PERHATIAN: UJIAN INI DIIZINKAN UNTUK MEMBUKA BUKU, BROWSING INTERNET, ANDA DILARANG MENCONTEK JAWABAN TEMAN ATAU COPY PASTE ARTIKEL TERKAIT DI INTERNET. ANDA HARUS MENGKONSTRUKSI JAWABAN SENDIRI SESUAI DENGAN KEMAMPUAN PENALARAN MASING-MASING. Semua jawaban diposting di blog anda masing-masing, lengkapi profil anda dengan foto agar mudah dikenali.

1.    Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.

Jawab :   Amida merupakan turunan dari asam karboksilat. Untuk menghasilkan amida dari suatu ester, kita dapat  mereaksikan suatu ester tersebut dengan ammonia. Disini saya mengambil contoh metil benzoate untuk direaksikan dengan ammonia.

Reaksinya yang terjadi seperti di bawah ini :

C₈H₈O₂ +  NH₃ ==> C₇H₇NO + CH₃

Dari reaksi diatas dapat kita lihat bahwa ketika metil benzoate dan ammonia direaksikan dapat menghasilkan benzamida dan etanol, hal ini dapat terjadi karena ketika metil benzoate direaksikan dengan ammonia terjadi pemutusan ikatan atom C karena atom C lebih cenderung untuk berikatan dengan atom N karena atom N memiliki keelektronegatifan tinggi dan pasangan electron bebas jauh lebih banyak ketimbang atom O dan pada senyawa NH₃ pun akhirnya melepaskan atom H dan etil tadi pun mengikat atom H-nya sehingga terbentuklah senyawa etanol.

Selanjutnya benzamida yang dihasilkan dari reaksi metil benzoate dan ammonia tersebut dihidrolisis (direaksikan dengan air) untuk mendapatkan asam benzoate.

Reaksinya :

C₇H₇NO +H₂O ==> C₇H₆O₂ + NH₃

Setelah kita mendapatkan asam benzoate, untuk mendapatkan hasil benzoil klorida, kita harus mereaksikan asam benzoate dengan tionil klorida, seperti yang digambarkan pada reaksi dibawah ini :

C₇H₆O₂+ SOCl₂ ==> C₆H₅COCl + HCl+SO₂

Dapat juga ditulis dengan reaksi yang menggunakan cincin benzene, seperti dibawah ini :

Benzoil klorida ini memiliki rumus molekul C₆H₅COCl. Gugus –COCl terikat langsung pada sebuah cincin benzene. Senyawa ini jauh lebih reaktif dibanding asil klorida sederhana seperti etanoil klorida.

2.    Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

Jawab :   Salah satu manfaat dari benzoil klorida adalah untuk mempercepat reaksi antara fenol dengan asil klorida yang kurang reaktif. Seperti redaksi yang telah saya tulis pada jawaban no.1 tadi bahwa senyawa benzoil klorida ini jauh lebih tidak reaktif disbanding asil klorida sederhana seperti etanoil klorida.

Proses ini berlangsung dedngan cara :

1.      Pertama-tama fenol diubah menjadi senyawa ionic natrium fenoksida (natrium fenat) dengan cara melarutkannya dalam larutan natrium hidroksida.

Dalam reaksi dapat ditulis seperti dibawah ini :

2.      Setelah itu langkah keduanya ion fenoksida yang telah didapatkan dari reaksi pertama tadi direaksikan lagi dengan benzoil klorida, karena ion fenoksida dapat bereaksi lebih cepat dengan benzoil klorida dibanding fenol, tapi biarpun demikian reaksi tetap harus dikocok dengan benzoil klorida selama 15 menit. Padatan fenol benzoat terbentuk.

Mekanisme reaksinya dapat ditulis sebagai berikut :

Selain itu benzoil klorida dapat dimanfaatkan dalam beberapa produk industri, seperti dalam pembuatan peroksida, pembuatan resin dan dalam proses pembuatan tanin sintetik, yang sebelumnya digunakan sebagai gas iritan dalam peperangan.

3.    Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

Jawab :  Dari literature yang saya baca asam benzoate adalah senyawa yang memiliki cincin benzene yang berikatan dengan gugus asam karboksil. Jadi menurut saya, turunan asam benzoate, juga merupakan turunan dari asam karboksilat.

Contohnya :

1.      Asam benzoate yang direaksikan dengan etanol akan menghasilkan etil benzoate, mekanisme reaksinya seperti dibawah ini :

C₆H₅COOH + CH₃CH₂OH ==> C₈H₁₀O₂  + H₂O

Menurut saya  senyawa ester benzoat yang direaksikan dengan etanol  ini cenderung akan lebih stabil karena mendapatkan bantuan dorongan e- dari gugus benzen itu sendiri, tidak hanya itu gugus karboksil nya juga dapat dorongan dari alkil nya sehingga untuk kekuatan asamnya ester benzoate akan lebih rendah dari pada asam benzoat itu sendiri.

2.      Asam benzoat yang direaksikan dengan amina akan menghasilkan benzamida dan air, mekanisme reaksinya seperti dibawah ini :

C₆H₅COOH + NH₃ ==> C₈H₁₀O₂ + H₂O

Menurut saya apabila asam benzoate direaksikan dengan amina, untuk resonansinya pada amida benzen itu sendiri kekuatan asamnya akan sangat lemah karena amida itu sendiri merupakan turunan asam karboksilat yang paling rendah dann paling tidak reaktif karena atom N itu akan lebih menarik atom-atom yang bermuatan positif sehingga akan sulit untuk melepaskan atom H tidak hanya itu factor ikatan hidrogen yang terjadi antara N-H juga ikut mempengaruhi.

3.      Asam benzoate direaksikan dengan methanol akan terbentuk metil benzoate, , mekanisme reaksinya sperti dibawah ini :

C₆H₅COOH + CH₃OH ==> C₈H₈O₂ + H₂O

4.    Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

Jawab : Dari literature yang saya baca bakteri Arthobacter Sp dan Micrococus Luteus Strain merupakan bakteri yang dapat tumbuh dengan baik pada benzamida, pada keadaan aktivitas enzim yang relative rendah. Mikroba tersebut juga dapat sulit untuk tumbuh pada benzamida karena benzamida merupakan senyawa turunan benzonitril dan merupakan salah satu dari amida aromatic yang sangat toksik (beracun). Dengan demikian dapat disimpulkan bahwa bakteri Arthobacter Sp dan Micrococus Luteus Strain dapat tumbuh pada amida memiliki kemungkinan untuk mensintesis enzim pendegradasi senyawa nitril pada benzamida.