ESTER

A.     ESTER

Nama ester diturunkan dari bahasa Jerman yakni Essig-Ather, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil). Ester siklik dinamakan lakton. Ester dibentuk dari reaksi kondensasi alkohol dengan suatu asam (esterifikasi). Asam-asam itu dapat berupa asam karboksilat, asam phosfat, asam sulfat, asam nitrat, asam borat. Akan tetapi pada umumnya, ester dikenal sebagai senyawa turunan dari asam karboksilat dengan mengganti ion hidrogen pada gugus hidroksil oleh radikal hidrokarbon. Beberapa contoh ester ditunjukkan berikut ini :

Berdasarkan contoh tersebut, dapat disimpulkan bahwa rumus umum ester adalah :

Gugus –OH dari gugus alkil (karboksil) diganti oleh gugus –OR’. Dalam ester, R dan R’ dapat sama atau berbeda. Contoh :

1.) CH₃-COO-CH₃ R=R’ yaitu CH₃

 2.) CH₃-CH₂-COO-CH₃ R= CH₃-CH₂(C₂H₅) dan R’=CH₃ 

Pada struktur gugus fungsi senyawa ester, gugus fungsi –COO­­­­­­­­– membentuk sudut sebesar 120˚. Seperti yang diterangkan pada gambar dibawah ini.

B.     SIFAT FISIK dan KIMIA ESTER

a.       SIFAT FISIK ESTER

1.Titik didih ester hampir sama dengan titik didih aldehid/keton yang berat molekulnya sebanding.

2.Ester dapat larut dalam pelarut organik.

3.Ester dengan 3-5 atom karbon dapat larut dalam air.

4.Ester yang mudah menguap memiliki bau sedap biasanya terdapat dalam parfum, pheromon, dan minyak atsiri.

b.      SIFAT KIMIA ESTER

1.      Hidrolisis

Hidrolisis ester akan menghasilkan asam karboksilat dan alkohol.

      Contoh:

2. Reaksi dengan amonia

Ester bereaksi dengan amonia dan membentuk amida dan alkohol.

Contoh :

3. Transesterifikasi

Ester dapat melakukan reaksi transesterifikasi dengan alcohol sehingga menghasilkan ester yang berbeda. Hasil samping diperoleh alkohol.

Contoh :

4. Reaksi dengan pereaksi Grignard

Ester bereaksi dengan pereaksi Grignard membentuk suatu keton.

Contoh:

5. Reduksi

Reduksi ester dengan katalis tembaga(II) oksida dan tembaga(II) kromat akan menghasilkan alkohol primer.

Contoh :

C.     SINTESIS ESTER

Secara teori ester dibuat dengan mereaksikan asam karboksilat dengan alcohol dalam suasana asam. Sesuai reaksi berikut :

Ester merupakan senyawa yang bersifat polar, tetapi antarmolekulnya tidak membentuk ikatan hydrogen, sehingga ester sering dikatakan bersifat sedikit polar. Akibatnya, titik didih ester lebih rendah daripada titik didih asam dan alcohol yang massa molekulnya hampir sama. Ester juga merupakan senyawa yang beraroma harum sehingga banyak digunakan sebagai pengharum.

Dalam prakteknya, terutama dalam perindustrian, tentu reaksi kesetimbangan sangat merugikan karena produk yang dihasilkan sangat sedikit. Sehingga dalam mengatasi hal ini anhidrida karboksilat-lah jalannya. Anhidrida karboksilat adalah 2 asam karboksilat yang membentuk dimer dengan jalan kondensasi.

Sebagai contoh adalah pembuatan aspirin (Metil salisalat) dari asam salisalat yang direaksikan dengan anhidrida asetat dengan katalis H₃PO₄  pekat :

Dengan mekanisme reaksi :

Dari mekanisme reaksi tersebut, kita dapat menyimpulkan bahwa hasil sampingan dari sintesis ester menggunakan anhidrida karboksilat  akan menghasilkan asam karboksilat.

Reaksi yang menggunakan anhidrida asetat tidak boleh melibatkan air, karena anhidrida asetat dapat terhidrolisis menjadi 2 mol asam asetat.

Aspirin murni merupakan zat analgesic (penghilang rasa sakit) yang berbentuk Kristal jarum halus seperti kapas.

D.     MANFAAT ESTER

Senyawa ester merupakan senyawa organic yang memiliki banyak manfaat. Tidak hanya dalam bidang farmasi, ester juga memiliki manfaat  dalam industry kosmetik juga makanan. Beberapa manfaat ester adalah sebagai berikut :

1.)    Dalam bidang farmasi, ester yang paling populer adalah obat penghilang rasa sakit serta pelemas otot. Contohnya: aspirin dan minyak gosok.

2.)    Amil asetat banyak digunakan sebagai pelarut untuk dammar dan lak.

3.)    Esterifikasi etilen glikol dengan asam bensen 1.4 dikarboksilat menghasilkan polyester yang digunakan sebagai bahan pembuat kain.

4.)    Ester yang berasal dari gliserol dengan asam karboksilat suku rendah atau tinggi (minyak dan lemak). Digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan sabun dan mentega (margarine).

5.)    Ester dari alcohol suku tinggi dan asam karboksilat suku tinggi, ester ini  disebut lilin (wax), lilin ini berbeda dengan lilin hidrokarbon (lilin paraffin). Kegunaannya ialah untuk pemoles mobil dan lantai.

6.)    Senyawa ester dengan rantai pendek (biasanya memiliki atom karbon kurang dari 10), senyawa ester ini berasal dari asam karboksilat suku rendah dan alcohol suku rendah. Senyawa ester seperti ini banyak terdapat dalam buah-buahan yang menimbulkan aroma dari buah tersebut, sehingga disebut ester buah-buahan. Senyawa ester ini banyak digunakan sebagai penyedap atau esens.

Tabel contoh aroma senyawa ester :

Rumus Struktur	Jenis Ester	Aroma
CH3COOC5H11 C4H9COOC5H11 C3H1COOC5H11 C3H7COOC4H9 C3H7COOC3H7 CH3COOC8H17	Amil Asetat Amil Valerat Amil Butirat Butil Butirat Propil Butirat Oktil Asetat	Buah Pisang Buah Apel Buah Jambu Buah Nanas Buah Mangga Buah Jeruk

7.)    Dalam biadang kosmetik, ester juga digunakan sebagai bahan pembuat cat kuku dan parfum.

8.)    Ester juga digunakan dalam pembuatan cat dan lem.

Permasalahan :

1.) Menurut sifat fisik dari ester, ester dapat larut dalam air jika memiliki 3-5 atom karbon. Bagaimana dengan ester yang memiliki atom karbon lebih dari lima seperti oktil asetat (aroma buah jeruk) dan lain sebagainya. Apakah senyawa ester yang memiliki atom karbon lebih dari lima tersebut tidak dapat larut dalam air ? dan apakah jumlah atom karbon pada senyawa ester mempengaruhi kelarutannya dalam air ? mengapa demikian ?

2.)Ester merupakan senyawa yang bersifat polar, tetapi antar molekulnya tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga ester sering dikatakan bersifat sedikit polar atau hampir mendekati non polar. Mengapa antar molekul senyawa ester tidak dapat membentuk ikatan hidrogen ?