Amida adalah suatu jenis senyawa kimia yang
dapat memiliki dua pengertian. Jenis pertama adalah gugus fungsional organik yang
memiliki gugus karbonil (C=O) yang
berikatan dengan suatu atom nitrogen (N), atau
suatu senyawa yang mengandung gugus fungsional ini. Jenis kedua adalah suatu
bentuk anion nitrogen.
Jika ditinjau dari strukturnya turunan asam karboksilat merupakan
senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus -OH dalam rumus struktur
R-C-OOH oleh gugus X (halogen), -NH2 OR’, atau –OOCR. Masing-masing asil
penggantian merupakan kelompok senyawa yang berbeda sifatnya dan berturut-turut
dinamakan kelompok halida asam (R-COX), amida (RCONH2) ester (RCOOR’), dan
anhidrida asam karboksilat (RCOOORCR). Dengan demikian rumus umum (gugus
fungsinya) untuk amida adalah :
Seperti halnya asam karboksilat, turunan asam karbosilat juga
dibedakan menjadi turunan asam karboksilat alifatik atau aromatik, baik yang
tersubtitusi maupaun yang tidak tersubtitusi. Semua turunan asam karboksilat
mempunyai gugus fungsi asil (RCO-) atau aroil (ArCO-) dan bila dihidrolisis
menghasilkan asam karboksilat. Hasil samping dalam hidrolisis tersebut
tergatung pada jenis turunan asam karboksilatnya.
Adanya gugus karbonil dalam turunan asam karboksilat meyebabkan
molekulnya bersifat polar. Kepolaran ini yang berpengaruh terhadap sifat-sifat
fisika dan kimia turunan asam karboksilat.
b. Sifat-sifat
Amida
Ø
Sifat Fisik Amida
1.
Titik didihnya tinggi
Amida mudah membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya
tinggi dibandingkan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama, namun bila
terdapat subtituen aktif pada atom nitrogennya maka titik didih dan titik
lelehnya cenderung menurun karena kemampuan untuk membentuk ikatan hidrogen
juga menurun. memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen.
Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh adanaya gugus karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya (titik didih,titik lebur dan kelarutan)diketahui bahwa titij didih halida asam, anhidrida asam karboksilat dan ester hampir sama hampir sama dengan titk didih aldehid dan keton yang brat molekulnya sebanding. Perlu diingat bahwa aldehid dan keton adalah senyawa yang juga mengandung gugus karbonil. Khusus untuk senyawa amida, ternyata harga titik didihnya cukup tinggi. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar molekulnya yang digambarkan sebagai berikut :
Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh adanaya gugus karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya (titik didih,titik lebur dan kelarutan)diketahui bahwa titij didih halida asam, anhidrida asam karboksilat dan ester hampir sama hampir sama dengan titk didih aldehid dan keton yang brat molekulnya sebanding. Perlu diingat bahwa aldehid dan keton adalah senyawa yang juga mengandung gugus karbonil. Khusus untuk senyawa amida, ternyata harga titik didihnya cukup tinggi. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar molekulnya yang digambarkan sebagai berikut :
R
H C
…O N – H ….O N – H
C H
R
2. Polar
3. Mudah larut di dalam air karena dengan adanya gugus C=O dan N-H memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen.
4.
Umumnya berupa padat pada suhu kamar.
Semua turunan asam karboksilat dapat larut dalam pelarut organik,
sedangkan dalam air kelarutannya tergantung pada jumlah atom karbon yang
terdapat dalam molekulnya. Sebagai contoh, untuk kelompok senyawa ester yang
mengandung 3-5 atom C dapat larut dalam air, tetapi untuk kelompok senyawa
amida yang larut dalam air adalah memiliki 5-6 atom C.
Ø
Sifat Kimia Amida
Amida bereaksi dengan nukleofil, misalnya dapat
dihidrolisis dengan air. Amida dapat direduksi dengan litium anhidrida
menghasilkan amina. Kegunaan Amida Amida yang sangat terkenal adalah
ureum (urea), yaitu suatu diamida dari suatu asam karbonat. Urea
merupakan padatan kristal tak berwarna, dan merupakan hasil akhir metabolisme
protein. Orang dewasa rata-rata menghasilkan 30 g urea dalam air seni-nya
sehari-hari. Urea dihasilkan besar-besaran untuk pupuk.pada tanaman-tanaman
pertanian dan perkebunan. Urea juga digunakan sebagai bahan baku pembuatan obat
dan plastik.
Turunan-turunan asamkarboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang
berbeda tergantung pada gugus yangmelekat pada gugus karbonil. Stabilitas dan
reaktifitas memiliki hubungan terbalik, yangberarti bahwa senyawa yang lebih
stabil umumnya kurang reaktif dan sebaliknya. Karena asilhalida adalah kelompok
paling tidak stabil, masuk akal bahwa senyawa ini dapat secara kimiadiubah ke
jenis lain. Karena amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis
harusmengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi jenis
molekul lain.Stabilitas semua jenis asam karboksilat derivatif umumnya
ditentukan oleh kemampuankelompok fungsional untuk menyumbangkan elektron ke
seluruh molekul. Pada dasarnya,semakin elektronegatif atom atau kelompok
yang melekat pada gugus karbonil maka ``molekulakan kurang stabil. Hal ini
mudah menjelaskan fakta bahwa asil halida yang paling reaktif karena
halida biasanya cukup elektronegatif.
c.
Pembuatan
Amida
Amida dapat
dibuat dilaboratorium dengan beberapa cara :
1. Reaksi anhidrida dengan ammonia
2. Reaksi ester dengan ammonia
3. Reaksi klorida asam dengan ammonia
4. Pemanasan garam ammonium karboksilat
d.
Sintesis
Amida
Akrilamida (atau amida
akrilat) adalah senyawa organik sederhana dengan rumus
kimia C3H5NO dan berpotensi berbahaya bagi kesehatan (menyebabkan kanker atau karsinogenik). Nama IUPAC-nya adalah 2-propenamida. Dalam bentuk murni ia berwujud padatan kristal putih dan tidak berbau. Pada suhu ruang, akrilamida larut dalam air, etanol, eter, dan kloroform. Ia tidak
kompatibel dengan asam, basa, agen pengoksidasi, dan besi (dan garamnya). Dalam keadaan
normal ia akan terdekomposisi menjadi amonia tanpa pemanasan, atau menjadi karbon
dioksida, karbon
monoksida, dan oksida
nitrogen dengan pemanasan. Dalam skala
industri akrilamida dibuat dari hidrolisis akrilonitril oleh nitril
hidratase.
Akrilamida dapat membentuk rantai polimer panjang yang dikenal sebagai poliakrilamida,
yang juga karsinogenik. Polimer ini dipakai dalam pengental karena ia akan
membentuk gel bila tercampur air. Dalam laboratorium biokimia poliakrilamida dipakai
sebagai fase diam dalam elektroforesis gel (PAGE atau SDS-PAGE). Ia dipakai pula dalam penanganan limbah cair,
pembuatan kertas, pengolahan bijih besi, dan dalam pembuatan bahan pengepres.
Beberapa akrilamida dipakai dalam pembuatan zat
pewarna, atau untuk membentuk monomer
lain.
Akrilamida dapat terbentuk pada bahan makanan gorengan yang mengandung pati, seperti kentang goreng, atau roti yang dipanggang. Pembentukan terjadi pada pengolahan dengan suhu mulai
120 °C dan dengan kadar 30 hingga 2300 mikromolal per kg. Walaupun proses sepenuhnya tidak diketahui, pembentukan ini diduga
kuat terkait dengan fenomenon reaksi pencoklatan non-enzimatik yang dikenal sebagai reaksi Mallard. Perlakuan perendaman potongan kentang sebelum digoreng dalam air atau
larutan asam sitrat dapat menurunkan kadar akrilamida sedangkan kepekatan warna
coklat berkait erat dengan kadar akrilamida yang terbentuk.
e.
Kegunaan
Amida
Senyawa amida memiliki kegunaan yang luas
dalam kehidupan antara lain dapat berguna dalam pembuatan obat-obatan
seperti sulfoamida yang digunakan
untuk melawan infeksi dalam tubuh manusia, sebagai zat antara dalam
pembuatan amina, sebagai bahan awal dalam pembuatan suatu polimer seperti palmitamida yang digunakan sebagai
bahan penyerasi pada penguatan karet alam dengan silika.
Ada juga Formamida yang digunakan
sebagai pelarut dan juga untuk bahan pelunak. Dan Asetamida banyak
sekali diperlukan dalam sintesis senyawa organik, baik sebagai pereaksi maupun
pelarut dan juga untuk bahan pembasah.
Permasalahannya :
Pada salah satu contoh sintesis amida, ada
yang menggunakan akrilamida (amida akrilat). Akrilamida ini merupakan senyawa
organik sederhana dengan rumus kimia C3H5NO. Dalam bentuk
murni ia berwujud padatan kristal putih dan tidak berbau. Pada suhu ruang,
akrilamida larut dalam air, etanol, eter dan kloroform tetapi ia tidak
kompatibel dengan asam, basa, agen pengoksidasi dan besi juga garamnya. Yang ingin
saya tanyakan, kenapa akrilamida tidak kompatibel dengan asam, basa, agen pengoksidasi
dan besi juga garamnya ? apakah akrilamida ini dapat menjadi kompatibel dengan
asam, basa, agen pengoksidasi dan besi juga garamnya, tolong jelaskan bagaimana
caranya ?
Senyawa akrilamida tidak kompatibel atau tidak cocok dengan asam, basa, agen pengoksidasi dan besi juga garamnya karena akrilamida akan terurai dihadapan asam, basa, agen pengokisdasi dan besi juga garam besi. Senyawa ini terurai non-termal untuk membentuk amonia, dan dekomposisi termal menghasilkan karbon monoksida, karbon dioksida, dan oksida nitrogen. Diketahui senyawa-senyawa hasil uraian akrilamida tersebut tidak baik bagi kelangsungan hidup. Seperti amonia, walaupun amonia memiliki sumbangan penting bagi keberadaan nutrisi di bumi, amonia sendiri adalah senyawa kaustik dan dapat merusak kesehatan. Begitupun dengan karbon monoksida, kontak dengan gas karbon monoksida pada konsentrasi yang lebih rendah (kurang dari 100 ppm) juga dapat mengganggu kesehatan. Pada konsentrasi tinggi dapat menyebabkan kematian. Nitrogen oksida sendiri merupakan hasil pembakaran seperti pada mesin kendaraan, generator pembangkit listrik dan pembakaran sampah yang menyebabkan pencemaran udara.
BalasHapusMenurut literatur yang saya baca,
BalasHapusAkrilamida (CH2=CHCONH2) adalah senyawa kimia berwarna putih, tidak berbau, berbentuk kristal padat yang sangat mudah larut dalam air dan mudah bereaksi melalui reaksi amida atau ikatan rangkapnya. Monomernya cepat berpolimerisasi pada titik leburnya atau di bawah sinar ultraviolet.
Akrilamida tidak kompatibel atau tidak cocok dengan asam, basa, agen pengoksidasi dan besi juga garamnya karena akrilamida dalam larutan bersifat stabil pada suhu kamar dan tidak berpolimerisasi secara spontan. Sehingga dalam keadaan normal ia akan terdekomposisi menjadi amonia tanpa pemanasan, atau menjadi karbon dioksida, karbon monoksida dan oksida nitrogen dengan pemanasan. Senyawa – senyawa hasil uraian aksrilamida tersebut sangat berbahaya bagi kesehatan.
baiklah, saya akan mencoba menjawab pertanyaan anda, akrilamida tidak cocok dengan asam, basa, agenpengoksidasi dan besi juga garamnya karena akrilamida sangat larut dalam air. dan pelarut belum tentu larut dalam air. dan karena ketidakkompatibel inilah sehingga akrilamida banyak digunakan untuk pengolahan limbah.
BalasHapusSaya mencoba menjawab pertanyaan anda kenapa akrilamida tidak kompatibel dengan asam dan basa.
BalasHapusMenurut literature yg saya baca bahwa:
Poli (akrilamida) (PAM) adalah polimer organik yang relatif stabil. Namun,PAM dapat terdegradasi (misalnya, penurunan berat molekul) dalam kondisi tertentu. Fungsi amida secara alamiah bersifat asam dan mampu menjalani sebagian besar reaksi kimia amida primer. Akibatnya polimer akrilamida dapat difungsionalisasikan melalui pasca-polimerisasi. Untuk mendapatkan turunan anionik, PAM dapat dihidrolisis dengan basa. PAM ter-sulfometilasi dapat dibuat dengan mereaksikan PAM dengan formaldehida dan natrium bisulfit dalam suasana asam.
Jadi menurut pendapat saya dari literature yg ada penyebab akrilamida tidak kompatibel tak tercampurkan terfadap asam dan basa karena akrilamida sebagai polimer organik yang relatif stabil. Namun,PAM dapat terdegradasi (misalnya, penurunan berat molekul) dalam kondisi tertentu. Akrilamida dapat tercampur dengan basa pada saat untuk mendapatkan turunan anionik,akrilamida dapat dihidrolisis dengan basa.sedangkan dapat tercampur pada asam pada saat untuk memperoleh akrilamida ter-sulfometilasi yang dapat dibuat dengan mereaksikan akrilamida dengan formaldehida dan natrium bisulfit dalam suasana asam.
Semoga membantu :D