Senin, 18 Maret 2013

a.      Deskripsi Amida
Amida adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat memiliki dua pengertian. Jenis pertama adalah gugus fungsional organik yang memiliki gugus karbonil (C=O) yang berikatan dengan suatu atom nitrogen (N), atau suatu senyawa yang mengandung gugus fungsional ini. Jenis kedua adalah suatu bentuk anion nitrogen.
Jika ditinjau dari strukturnya turunan asam karboksilat merupakan senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus -OH dalam rumus struktur R-C-OOH oleh gugus X (halogen), -NH2 OR’, atau –OOCR. Masing-masing asil penggantian merupakan kelompok senyawa yang berbeda sifatnya dan berturut-turut dinamakan kelompok halida asam (R-COX), amida (RCONH2) ester (RCOOR’), dan anhidrida asam karboksilat (RCOOORCR). Dengan demikian rumus umum (gugus fungsinya) untuk amida adalah :
 
 
 

Seperti halnya asam karboksilat, turunan asam karbosilat juga dibedakan menjadi turunan asam karboksilat alifatik atau aromatik, baik yang tersubtitusi maupaun yang tidak tersubtitusi. Semua turunan asam karboksilat mempunyai gugus fungsi asil (RCO-) atau aroil (ArCO-) dan bila dihidrolisis menghasilkan asam karboksilat. Hasil samping dalam hidrolisis tersebut tergatung pada jenis turunan asam karboksilatnya.
Adanya gugus karbonil dalam turunan asam karboksilat meyebabkan molekulnya bersifat polar. Kepolaran ini yang berpengaruh terhadap sifat-sifat fisika dan kimia turunan asam karboksilat.

b. Sifat-sifat Amida
Ø  Sifat Fisik Amida
1.              Titik didihnya tinggi
Amida mudah membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya tinggi dibandingkan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama, namun bila terdapat subtituen aktif pada atom nitrogennya maka titik didih dan titik lelehnya cenderung menurun karena kemampuan untuk membentuk ikatan hidrogen juga menurun. memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen.
Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh adanaya gugus karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya (titik didih,titik lebur dan kelarutan)diketahui bahwa titij didih halida asam, anhidrida asam karboksilat dan ester hampir sama hampir sama dengan titk didih aldehid dan keton yang brat molekulnya sebanding. Perlu diingat bahwa aldehid dan keton adalah senyawa yang juga mengandung gugus karbonil. Khusus untuk senyawa amida, ternyata harga titik didihnya cukup tinggi. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar molekulnya yang digambarkan sebagai berikut :
 
R
H C
…O N – H ….O N – H
C H

                                                                                 R

2.      Polar
3.     Mudah larut di dalam air karena dengan adanya gugus C=O dan N-H  memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen.
4.      Umumnya berupa padat pada suhu kamar.
  Semua turunan asam karboksilat dapat larut dalam pelarut organik, sedangkan dalam air kelarutannya tergantung pada jumlah atom karbon yang terdapat dalam molekulnya. Sebagai contoh, untuk kelompok senyawa ester yang mengandung 3-5 atom C dapat larut dalam air, tetapi untuk kelompok senyawa amida yang larut dalam air adalah memiliki 5-6 atom C.
  
Ø  Sifat Kimia Amida
Amida bereaksi dengan nukleofil, misalnya dapat dihidrolisis dengan air. Amida dapat direduksi dengan litium anhidrida menghasilkan amina.  Kegunaan Amida Amida yang sangat terkenal adalah ureum (urea), yaitu suatu diamida dari suatu asam karbonat.  Urea merupakan padatan kristal tak berwarna, dan merupakan hasil akhir metabolisme protein. Orang dewasa rata-rata menghasilkan 30 g urea dalam air seni-nya sehari-hari. Urea dihasilkan besar-besaran untuk pupuk.pada tanaman-tanaman pertanian dan perkebunan. Urea juga digunakan sebagai bahan baku pembuatan obat dan plastik.
Turunan-turunan asamkarboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada gugus yangmelekat pada gugus karbonil. Stabilitas dan reaktifitas memiliki hubungan terbalik, yangberarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan sebaliknya. Karena asilhalida adalah kelompok paling tidak stabil, masuk akal bahwa senyawa ini dapat secara kimiadiubah ke jenis lain. Karena amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis harusmengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi jenis molekul lain.Stabilitas semua jenis asam karboksilat derivatif umumnya ditentukan oleh kemampuankelompok fungsional untuk menyumbangkan elektron ke seluruh molekul. Pada dasarnya,semakin elektronegatif atom atau kelompok yang melekat pada gugus karbonil maka ``molekulakan kurang stabil. Hal ini mudah menjelaskan fakta bahwa asil halida yang paling reaktif karena halida biasanya cukup elektronegatif.

c.      Pembuatan Amida
Amida dapat dibuat dilaboratorium dengan beberapa cara :
1. Reaksi anhidrida dengan ammonia
2. Reaksi ester dengan ammonia
3. Reaksi klorida asam dengan ammonia
4. Pemanasan garam ammonium karboksilat

d.      Sintesis Amida
Akrilamida (atau amida akrilat) adalah senyawa organik sederhana dengan rumus kimia C3H5NO dan berpotensi berbahaya bagi kesehatan (menyebabkan kanker atau karsinogenik). Nama IUPAC-nya adalah 2-propenamida. Dalam bentuk murni ia berwujud padatan kristal putih dan tidak berbau. Pada suhu ruang, akrilamida larut dalam air, etanol, eter, dan kloroform. Ia tidak kompatibel dengan asam, basa, agen pengoksidasi, dan besi (dan garamnya). Dalam keadaan normal ia akan terdekomposisi menjadi amonia tanpa pemanasan, atau menjadi karbon dioksida, karbon monoksida, dan oksida nitrogen dengan pemanasan. Dalam skala industri akrilamida dibuat dari hidrolisis akrilonitril oleh nitril hidratase.
Akrilamida dapat membentuk rantai polimer panjang yang dikenal sebagai poliakrilamida, yang juga karsinogenik. Polimer ini dipakai dalam pengental karena ia akan membentuk gel bila tercampur air. Dalam laboratorium biokimia poliakrilamida dipakai sebagai fase diam dalam elektroforesis gel (PAGE atau SDS-PAGE). Ia dipakai pula dalam penanganan limbah cair, pembuatan kertas, pengolahan bijih besi, dan dalam pembuatan bahan pengepres. Beberapa akrilamida dipakai dalam pembuatan zat pewarna, atau untuk membentuk monomer lain.
Akrilamida dapat terbentuk pada bahan makanan gorengan yang mengandung pati, seperti kentang goreng, atau roti yang dipanggang. Pembentukan terjadi pada pengolahan dengan suhu mulai 120 °C dan dengan kadar 30 hingga 2300 mikromolal per kg. Walaupun proses sepenuhnya tidak diketahui, pembentukan ini diduga kuat terkait dengan fenomenon reaksi pencoklatan non-enzimatik yang dikenal sebagai reaksi Mallard. Perlakuan perendaman potongan kentang sebelum digoreng dalam air atau larutan asam sitrat dapat menurunkan kadar akrilamida sedangkan kepekatan warna coklat berkait erat dengan kadar akrilamida yang terbentuk.

e.       Kegunaan Amida
Senyawa amida memiliki kegunaan yang luas dalam kehidupan antara lain dapat berguna dalam pembuatan obat-obatan seperti sulfoamida yang digunakan untuk melawan infeksi dalam tubuh manusia, sebagai zat antara dalam pembuatan amina, sebagai bahan awal dalam pembuatan suatu polimer seperti palmitamida yang digunakan sebagai bahan penyerasi pada penguatan karet alam dengan silika.
Ada juga Formamida yang digunakan sebagai pelarut dan juga untuk bahan pelunak. Dan Asetamida banyak sekali diperlukan dalam sintesis senyawa organik, baik sebagai pereaksi maupun pelarut dan juga untuk bahan pembasah.

Permasalahannya :
Pada salah satu contoh sintesis amida, ada yang menggunakan akrilamida (amida akrilat). Akrilamida ini merupakan senyawa organik sederhana dengan rumus kimia C3H5NO. Dalam bentuk murni ia berwujud padatan kristal putih dan tidak berbau. Pada suhu ruang, akrilamida larut dalam air, etanol, eter dan kloroform tetapi ia tidak kompatibel dengan asam, basa, agen pengoksidasi dan besi juga garamnya. Yang ingin saya tanyakan, kenapa akrilamida tidak kompatibel dengan asam, basa, agen pengoksidasi dan besi juga garamnya ? apakah akrilamida ini dapat menjadi kompatibel dengan asam, basa, agen pengoksidasi dan besi juga garamnya, tolong jelaskan bagaimana caranya ?



4 komentar:

  1. Senyawa akrilamida tidak kompatibel atau tidak cocok dengan asam, basa, agen pengoksidasi dan besi juga garamnya karena akrilamida akan terurai dihadapan asam, basa, agen pengokisdasi dan besi juga garam besi. Senyawa ini terurai non-termal untuk membentuk amonia, dan dekomposisi termal menghasilkan karbon monoksida, karbon dioksida, dan oksida nitrogen. Diketahui senyawa-senyawa hasil uraian akrilamida tersebut tidak baik bagi kelangsungan hidup. Seperti amonia, walaupun amonia memiliki sumbangan penting bagi keberadaan nutrisi di bumi, amonia sendiri adalah senyawa kaustik dan dapat merusak kesehatan. Begitupun dengan karbon monoksida, kontak dengan gas karbon monoksida pada konsentrasi yang lebih rendah (kurang dari 100 ppm) juga dapat mengganggu kesehatan. Pada konsentrasi tinggi dapat menyebabkan kematian. Nitrogen oksida sendiri merupakan hasil pembakaran seperti pada mesin kendaraan, generator pembangkit listrik dan pembakaran sampah yang menyebabkan pencemaran udara.

    BalasHapus
  2. Menurut literatur yang saya baca,
    Akrilamida (CH2=CHCONH2) adalah senyawa kimia berwarna putih, tidak berbau, berbentuk kristal padat yang sangat mudah larut dalam air dan mudah bereaksi melalui reaksi amida atau ikatan rangkapnya. Monomernya cepat berpolimerisasi pada titik leburnya atau di bawah sinar ultraviolet.
    Akrilamida tidak kompatibel atau tidak cocok dengan asam, basa, agen pengoksidasi dan besi juga garamnya karena akrilamida dalam larutan bersifat stabil pada suhu kamar dan tidak berpolimerisasi secara spontan. Sehingga dalam keadaan normal ia akan terdekomposisi menjadi amonia tanpa pemanasan, atau menjadi karbon dioksida, karbon monoksida dan oksida nitrogen dengan pemanasan. Senyawa – senyawa hasil uraian aksrilamida tersebut sangat berbahaya bagi kesehatan.

    BalasHapus
  3. baiklah, saya akan mencoba menjawab pertanyaan anda, akrilamida tidak cocok dengan asam, basa, agenpengoksidasi dan besi juga garamnya karena akrilamida sangat larut dalam air. dan pelarut belum tentu larut dalam air. dan karena ketidakkompatibel inilah sehingga akrilamida banyak digunakan untuk pengolahan limbah.

    BalasHapus
  4. Saya mencoba menjawab pertanyaan anda kenapa akrilamida tidak kompatibel dengan asam dan basa.
    Menurut literature yg saya baca bahwa:
    Poli (akrilamida) (PAM) adalah polimer organik yang relatif stabil. Namun,PAM dapat terdegradasi (misalnya, penurunan berat molekul) dalam kondisi tertentu. Fungsi amida secara alamiah bersifat asam dan mampu menjalani sebagian besar reaksi kimia amida primer. Akibatnya polimer akrilamida dapat difungsionalisasikan melalui pasca-polimerisasi. Untuk mendapatkan turunan anionik, PAM dapat dihidrolisis dengan basa. PAM ter-sulfometilasi dapat dibuat dengan mereaksikan PAM dengan formaldehida dan natrium bisulfit dalam suasana asam.
    Jadi menurut pendapat saya dari literature yg ada penyebab akrilamida tidak kompatibel tak tercampurkan terfadap asam dan basa karena akrilamida sebagai polimer organik yang relatif stabil. Namun,PAM dapat terdegradasi (misalnya, penurunan berat molekul) dalam kondisi tertentu. Akrilamida dapat tercampur dengan basa pada saat untuk mendapatkan turunan anionik,akrilamida dapat dihidrolisis dengan basa.sedangkan dapat tercampur pada asam pada saat untuk memperoleh akrilamida ter-sulfometilasi yang dapat dibuat dengan mereaksikan akrilamida dengan formaldehida dan natrium bisulfit dalam suasana asam.

    Semoga membantu :D

    BalasHapus